Преподобномученик Симон жил в конце 16-17 веках, и уже в юности став монахом, длительное время странствовал по монастырям Русского Севера. Пока в 1613 году не поселился в местечке Воломы на реке Кичменьге. Здесь он несколько лет жил уединённо, и, несмотря на нелюбовь местных жителей, вскоре вокруг Симона стала образовываться монашеская община. Святой построил храм в честь Животворящего Креста Господня, который, однако, разрушили местные жители, боявшиеся лишиться своей земли. Преподобный Симон не пал духом и стал строить новую церковь. В 1620 году, когда храм также в честь Воздвижения Креста Господня был построен, преподобный Симон пошел в Ростов, чтобы просить у архиепископа Варлаама антиминс и нужную утварь. Но он получил не только все необходимое для богослужения, но и принял от руки его и сан священства. Возвратившись в свою обитель, преподобный Симон уже сам освятил новую церковь.
Преподобный игумен Симон был для братии примером трудолюбия, смирения, простоты сердечной. Пост и молитва были главным деланием иноков. Однако враг рода человеческого продолжал настраивать против святого старца некоторых крестьян. Дарованные царем Михаилом Феодоровичем жалованные грамоты на владение землей в округе на 10 верст вызывали у них зависть и злобу. Однажды три злодея напали на святого старца, когда он один рубил лес, навалили на него колоду и грозили убить, если он не отдаст им грамоту на землю. Едва умолил их прп. Симон отпустить его, чтобы поискать грамоту. Возвратясь к своим, он рассказал бывшее с ним приключение и угрожавшую опасность. Монастырские люди собрались, чтобы поймать сих трех насильников, но нигде не могли найти их. 12 июля 1641 года, когда большинство иноков обители ушли на праздник в честь Прокопия Устюжского (память 8/21 июля), злоумышленники пробрались в монастырь и, найдя преподобного одного, вновь стали требовать грамоту. Преподобный умолил их отпустить его в церковь для отыскивания грамоты. Там он пал ниц пред иконой Матери Божией и со слезами молился, благодаря Владычицу за то, что позволила ему водворится в сей пустыне, и поручал Ей с сыновней доверенностью собранные им стадо и самого себя в час смертный; молился и Господу Иисусу, чтобы послал Ангела мира принять душу его и причислил бы его к избранному Своему стаду. Восстав от молитвы, он причастился в алтаре запасными Дарами, хранившимися в ковчеге, и, укрепленный бессмертною вещею, вышел к своим злодеям: «Теперь делайте со мною, что хотите». И жестокосердные, не умилившись смирением старца, «много мучиша, поругающеся ему и ножи разбодоша святое тело его, и наконец отсекоша честную главу его, и повергоша тело близ его келии».
Несколько дней лежало поверженное тело, никем не вредимое, ни зверями, ни птицами. Возвратились братия из Великого Устюга и с ужасом обрели блаженного своего наставника мертвым пред дверьми его келлии, с жестокими знаками мучения. Вызванный из Архангельской обители города Устюга иеромонах Ефрем совершил отпевание, и тело преподобномученика Симона было с честью погребено с левой стороны созданного им храма. В скором времени у могилы святого стали совершаться чудеса, в основном исцеления больных. В 1646 году началось почитание преподобномученика, ему была составлена служба с описанием жития и чудес.
Вплоть до правления Екатерины II в Воломах существовал Крестовоздвиженский монастырь, основанный преподобномучеником. От него остался небольшой каменный Крестовоздвиженский храм, где под спудом покоятся мощи святого. Вот уже несколько лет в день памяти Симона Воломского верующие совершают паломничество к месту упокоения преподобномученика.
25 июля 2025 года в паломнической поездке в Воломы принял участие и епископ Великоустюжский и Тотемский Фотий. На месте погребения святого владыка совершил молебен с чтением акафиста Симону Воломскому и произнёс проповедь.
